Situata a poco più di 300 metri sul livello del mare, la località di Urbisaglia è bandiera arancione delle Marche ed è nota per la grande quantità di architetture militari che costellano il suo territorio: la più famosa è di sicuro la Rocca di Urbisaglia, una fortificazione militare che venne fatta realizzare all'inizio del XVI secolo per decisione del comune di Tolentino, sulla cima più elevata del Colle di San Biagio, su resti di fortificazioni passate. La rocca domina tutto lo spazio cittadino, il che lascia immaginare che un tempo qui si trovasse il Campidoglio della città romana, e in effetti ancora oggi si possono osservare tracce di agglomerati in calcestruzzo e di mura romane. Sono quattro i torrioni che costituiscono la rocca, insieme con una torre portaia. Lo scopo dell'edificio era quello di favorire il controllo del borgo: il governo di Tolentino, infatti, aveva paura che gli urbisalviensi potessero ribellarsi alla dominazione.

Anche il Sacrario dei Caduti, con il Museo delle Armi e delle Uniformi Militari, è un complesso monumentale importante di questa località; il museo, in particolare, si trova in una piccola chiesa ormai sconsacrata, e che un tempo era dedicata a San Biagio, non lontano dalle mura della città, là dove il centro storico medievale si congiunge con le rovine della città antica. La costruzione della chiesa risale al 1771, anno in cui i gesuiti decisero di erigerla al di sopra del Serbatoio romano.

La storia di Urbisaglia e il campo di internamento

Visitare Urbisaglia vuol dire conoscere anche un pezzo di storia del nostro Paese: qui, infatti, tra l'estate del 1940 e l'autunno del 1943, venne allestito un campo di internamento, organizzato nella villa Giustiniani Bandini dell'Abbadia di Chiaravalle di Fiastra. Fu uno dei primi campi di internamento istituiti dal Ministero dell'Interno, e qui vennero nascosti ebrei italiani che avevano manifestato sentimenti ostili al fascismo, tra i quali Eucardio Momigliano. Ben presto, però, arrivarono anche profughi provenienti dalla Romania, dalla Polonia e dalla Germania.

Infine, non si può fare a meno di andare a osservare da vicino le architetture religiose più importanti del posto, a cominciare dalla Collegiata di San Lorenzo, una chiesa a pianta ottagonale con abside affrescato da Ciro Pavisa. Altrettanto meritevole è la Chiesa della Ss. Addolorata, che è la più antica di tutto il centro storico, anche se non si sa in maniera precisa quando è stata costruita: si può ipotizzare, comunque, intorno alla metà del Quattrocento.